알아보도록 하자

친전자체는 방향족 고리와 반응하여 고리 위의 한 개의 수소를 치환한다. Benzene의 친전자성 브로민화 반응 첨가반응이 일어날 경우, 방향족 고리의 안정화 에너지인 150KJ을 잃고 자유에너지는 증가한다. 치환반응이 일어날 경우 에너지는 잃지 않으나 자유에너지는 감소한다. Friedel-Crafts 반응 Benzene 고리 위에 알킬기를 도입하는 반응이다. Friedel-Crafts 반응의 4가지 한계 1. 할로젠화 알킬만 사용가능하다. (F, Cl, I, Br) -방향족 및 할로젠화 바이닐은 높은 에너지 준위를 가져 Friedel-Crafts 반응과 적합하지 않다. 2. EWG(전자 끄는기), 염기성 아미노기(-NH2) 를 포함하는 고리는 Friedel-Crafts 반응이 진행 되지 않는다. - EW..

방향족(aromatic) 3개의 이중 결합을 가지는 육원자 고리형의 Benzene과 같은 구조를 가진 화합물에 적용하여 쓰이는 용어 방향족 화합물은 상당히 많은 비체계적 이름을 가지고 있어. 몇가지만 IUPAC 규칙을 따른다. methylbenzene은 일반적으로 toluene, hydroxybenzene은 phenol 로 구분한다. 일치환 유도체들은 모체로 -benzene을 사용하여 다른 탄화수소들과 같은 방법으로 명명된다. 아렌(arene)으로 명명하는 알킬-치환 benzene 화합물들은 알킬기의 크기에 따라 두 가지 방법으로 명명된다. -알킬 치환기가 여섯 혹은 그 이하의 탄소를 가지고 있으면, 이러한 아렌은 알킬-치환 benzene으로 명명된다. -알킬 치환기가 고리에 비해 더 크다면(위 경우의 ..

Benzene 탄소가 6개인 사이클로알케인에 비해 6개의 수소가 부족하고 완전히 불포화되어 있으며, 이중 결합과 단일 결합을 교대로 가지고 있는 육원자 고리 Benzene은 일반적인 알켄에 비해서 덜 반응적이고, 알켄의 첨가 반응이 일어나지 않는다. Cyclohexene은 Br2와 빠르게 반응하여 첨가 생성물인 1,2-dimethylcyclohexane을 형성하나, Benzene은 Br2와 느리게 반응하여 치환 생성물인 C6H5Br을 생성한다. 이는 수소화열의 측정에 의해서 Benzene의 안정성을 이해할 수 있다. 고립된 알켄인 cyclohexene의 수소화열은 = -115kJ/mol 이나 콘쥬게이션된 다이엔인 1,3-cyclohexadiene의 수소화열은 -230kJ/mol 이다. 이는 고립된 다이엔..

콘쥬게이션 화합물 단일 결합과 이중결합이 교대로 들어있는 화합물 (single-double-single-doble) 1,3-Butadiene과 Butane의 결합 길이를 비교했을 때, 1,3-Butadiene의 길이가 훨씬 짧은 것을 확인할 수있다. 길이가 훨씬 짧다는 것은 그만큼 결합의 세기가 강하고 안정하다는 것을 의미한다. 콘쥬게이션 다이엔이 안정한 이유는 무엇일까? 이는 원자가 결합 이론과 분자 오비탈 이론으로 설명할 수있다. 1. 원자가 결합 이론 알케인의 일반적인 C-C 단일 결합은 두 탄소에 존재하는 sp3 오비탈의 시그마 결합의 결과이다. 하지만 콘쥬게이션 다이엔 중앙의 C-C 단일 결합은 두 탄소에 있는 sp2 오비탈의 시그마 결합의 결과이다. sp2 (33%) 오비탈은 sp3 (25%)..

화학적 이동 서로 다른 핵을 둘러싸고 있는 전자들의 작은 국부적 자기장이 원인. 전자에 의해서 강하게 가려진 핵을 공명시키기 위해서는 더 높은 외부 자기장을 필요로 하며, NMR 도모지의 오른쪽에서 흡수가 일어난다. 약하게 가려진 핵을 공명 시키기 위해서는 낮은 외부 자기장이 필요하고, NMR 도모지의 왼쪽에서 흡수가 일어난다. 일반적으로 포화된 sp3 혼성 탄소에 결합된 양성자는 높은 장에서 흡수가 일어나고, 반면 sp2 혼성 탄소에 결합된 양성자는 낮은 장에서 흡수가 일어난다. N, O 또는 할로젠과 같이 전기 음성적인 원자에 결합된 탄소의 양성자 역시 낮은 장에서 흡수가 일어난다. 1H 양성자 수 계산 피크 아래의 면적은 그 피크가 나타내는 양성자의 수에 비례한다. 피크 아래의 면적을 전자적으로 측..

교육과정에서 다루는 산염기들의 종류는 총 3가지가 존재한다. 1. 아레니우스 산염기 2. 브뢴스테드-로우리 산염기 3. 루이스 산염기 아레니우스 산염기: 물(H2O)에 용해되어 H+를 내놓은 산, OH- 를 내놓는 물질을 염기로 정의한다. 수용액(aq)상태에서만 적용되므로 기체(g), 고체(s) 상태에선 적용시킬 수 없다. 아레니우스 산 EX) HCl → H+ + Cl - 염기 EX) NaOH → Na+ + OH- 브뢴스테드-로우리 산염기: 화학반응이 일어날 때, 수소이온(H+)을 주는 물질을 산, 수소이온(H+)을 받는 물질을 염기로 정의한다. 브뢴스테드-로우리 이론은 주게와 받게 사이에서 양성자(H+)를 전달하는 반응에서 각 역할에 의해 산과 염기를 정의한다. (양성자는 H+에 대한 동의어로 사용된다..

오비탈은 쉽게 말해 하나의 전자가 가장 가능성이 높게 차지하고 있음직한 핵 주위 공간의 부피를 말한다. 원자의 양자역학적 모형에 의하면, 유체 속의 파동을 수학적으로 계산하는 파동 방정식의 해를 파동 함수 또는 오비탈(orbital)이라고 한다. 오비탈의 전자구름은 뚜렷한 경계선을 가지고 있지는 않으나, 실질적인 존재위치, 전자가 대부분 머무르게 되는 공간의 한계점을 정할 수 있다. 오비탈은 s, p, d, f 로 표시하며, 각각 다른 모양을 하는 네 종류가 존재한다. s 오비탈은 중앙에 핵이 존재하는 구 형태를 띄고 있고, p 오비탈은 아령 모양, d 오비탈은 다섯 개가 존재하는데, 네 개는 클로버 모양을 띄고 있고, 나머지 한 개는 늘어난 아령의 가운데 부분을 도넛이 감싸고 있는 모양이다. 한 원자의..

분자 내에 특정한 원자, 특히 겉으로 보기에 비정상적(abnormal)인 결합 수를 갖는 원자에 형식 전하(formal charge)를 붙여준다. dimethyl sulfoxide(CH3S-OCH3)를 예로 들어볼 수 있다. 위 구조식에서 황(Sulfur) 원자는 일반적인 두 개의 결합이 아닌 세 개의 결합을 가지고 있으며, 형식적인 양전하를 지닌다. 산소 원자는 한 개의 결합을 가지고 있고 형식적인 음전하를 가진다. 형식 전하는 하나의 표현 방식으로써 존재할 뿐 분자에 실질적 이온 전하의 존재 상태를 의미하진 않는다. 대신 형식전하는 다음과 같은 방법으로 생각할 수 있다. 전형적인 공유 결합은 각각 원자가 전자를 하나씩 내놓으면서 형성되는데, 비록 결합 전자들이 두 원자 사이에 공유되어 있어도, 큰 틀..

대부분의 화학결합은 완전한 이온결합, 공유 결합도 아닌 극단적인 결합 형태의 중간에 놓여있다. 이런 결합을 극성 공유 결합(polar covalent bonding)이라고 부르며, 이는 결합 전자들이 결합하고 있는 두 원자 중에서 한 쪽 원자로 치우져 강하게 끌리게 되며, 두 원자 사이의 전자 분포가 대칭을 이루지 못하게 되는 것을 의미한다. 결합의 극성(polarity)은 공유 결합에서 전자를 끌어당기는 원자의 고유한 능력인 전기 음성도(elec-tronegativity, EN)에 기인한다. 전기 음성도의 값은 임의의 척도로 주어지며, 전기음성도가 가장 큰 원소는 F( EN=4.0 )이고, 가장 작은 원소는 Cs( EN=0.7) 이다. 주기율표의 왼쪽에 있는 금속 원소들은 전자를 끌어당기는 힘이 약하고..

NMR: 핵 자가공명 (Nuclear magnetic resonance) 유기 분자의 탄소-수소 골격에 관한 지표를 활용하여 매우 복잡한 분자에 대한 구조 결정이 가능하다. 많은 원자 핵들은 축을 중심으로 회전하는 것처럼 행동한다. 핵들은 양전하를 지니고 있어 회전하는 핵은 작은 자석과 같아 Bo 로 표시되는 외부 자기장과 상호작용하게 된다. 양성자 1H와 12C 핵은 모두 스핀을 갖는다. 그러나 더 일반적인 12C 동위원소는 핵 스핀이 존재하지 않는다. 아래와 그림과 같이 강한 외부 자기장이 없다면 자기성을 가지는 핵의 스핀은 무작위적으로 배향한다. 이와 같은 핵의 시료를 강한 자석의 극 사이에 두게되면, 핵들은 특정한 배향을 가지고 배열되게 된다. 회전하는 1H, 13C 핵의 작은 자기장은 외부 자기..