Benzene의 안정성

Benzene

탄소가 6개인 사이클로알케인에 비해 6개의 수소가 부족하고 완전히 불포화되어 있으며,

이중 결합과 단일 결합을 교대로 가지고 있는 육원자 고리

Benzene은 일반적인 알켄에 비해서 덜 반응적이고, 알켄의 첨가 반응이 일어나지 않는다.

 

Benzene과 반응했을 우측 가장자리 생성물은 형성되지 않는다.

 

Cyclohexene은 Br2와 빠르게 반응하여 첨가 생성물인 1,2-dimethylcyclohexane을 형성하나,

 

Benzene은 Br2와 느리게 반응하여 치환 생성물인 C6H5Br을 생성한다.

 

이는 수소화열의 측정에 의해서 Benzene의 안정성을 이해할 수 있다.

 

고립된 알켄인 cyclohexene의 수소화열은 = -115kJ/mol 이나

 

콘쥬게이션된 다이엔인 1,3-cyclohexadiene의 수소화열은 -230kJ/mol 이다.

 

이는 고립된 다이엔이 콘쥬게이션된 다이엔보다 더 불안정하다는 것이다.

 

Benzene의 C-C 결합은 전형적 단일결합의 길이인 154ppm과 

 

이중 결합의 길이 134ppm의 중간인 139ppm로 모두 동일한 결합 길이를 가지고 있다는 것이다.

 

이는 Benzene의 6개 C-C 결합의 전자 밀도가 모두 동일함을 보여준다. 

 

또한 모든 C-C 결합의 동등함과 길이가 같기 때문에 두 개의 공명 혼성체로도 표현이 가능하다.

 

공명은 비편재화로 인한 전자분포로 전자가 핵에 가까워지는 역할 또한 하기 때문에 

Benzene의 안정성을 더해준다.

 

평균적으로 1.5 중 결합을 하고 있다   -  전자 분포가 일정한 모습

 

정육각형의 평면 분자이기 때문에 모든 C-C-C 결합은 120º 결합이고,

모두  sp2 혼성화가 되어 있다.

 

그리고 각 C는 육원자 고리의 평면 부분에 수직배향된 p오비탈을 지니고 있다.