형식 전하

분자 내에 특정한 원자, 특히 겉으로 보기에 비정상적(abnormal)인 결합 수를 갖는 원자에 형식 전하(formal charge)를 붙여준다.

dimethyl sulfoxide(CH3S-OCH3)를 예로 들어볼 수 있다.

위 구조식에서 황(Sulfur) 원자는 일반적인 두 개의 결합이 아닌 세 개의 결합을 가지고 있으며, 형식적인 양전하를 지닌다.
산소 원자는 한 개의 결합을 가지고 있고 형식적인 음전하를 가진다.

형식 전하는 하나의 표현 방식으로써 존재할 뿐
분자에 실질적 이온 전하의 존재 상태를 의미하진 않는다.
대신 형식전하는 다음과 같은 방법으로 생각할 수 있다.
전형적인 공유 결합은 각각 원자가 전자를 하나씩 내놓으면서 형성되는데, 비록 결합 전자들이 두 원자 사이에 공유되어 있어도, 큰 틀로 보면 각각의 원자가 한 개의 전자를 소유하고있다고 간주할 수 있다.

위 구조식의 methane을 예로 들면, 탄소 원자는 각 C-H 결합에 하나씩 모두 네 개의 전자를 소유한다. 중성이며 분리된 탄소 원자는 네 개의 원자가 전자(valence electron)를 가지고 있고 methane에서의 탄소 원자 역시 네 개의 전자를 소유 하고 있어 methane의 탄소 원자는 중성이며  형식전하를 가지고 있지 않다.

위 예시로 나왓던 dimethyl sulfoxide는 아래와 같이 표현할 수 있다.

황은 고립상태에서는 6개의 원자가 전자를 가지고 있지만,  6개의 전자( S-C 결합에서 각각 한 개, S-O 단일 결합 한 개, 고립 전자쌍으로 두 개)를 가지고 있다. 따라서 황은 형식적으로 전자 한 개를 잃어버리며, 양전하를 얻게 된다.

산소를 같은 계산법으로 보게 되면, 산소는 한 개의 전자을 얻었고, 산소는 음전하를 갖는다.
산소 원자는 고립상태에서 6개의 원자가 전자를 갖고 있으나, dimethylsulfoxide에서의 산소는 O-S 단일 결합에 한 개, 세 개의 고립 전자쌍에 각각 두 개씩 총 7개를 갖는다.

형식전하 계산법:
(유리 원자의 원자가 전자 수) -(결합 원자의 원자가 전자 수)

=(유리 원자의 원자가 전자 수)-
(결합 전자 수/2 +비공유 전자 수)