알아보도록 하자

비타민 B12의 합성법은 1973년 하버드 대학교의 robert B .woodward와 Swiss fedral insitute of technology의 Albert Eschenmoser가 주관한 공동 연구로 시작되어 100명 이상의 대학원생과 박사 연구원들이 작업에 참여하고도 10년 이상이 걸렸다. 왜 자연 원료로 부터 쉽게 얻을 수 있는 분자의 실험실에서 합성에 이처럼 엄청난 노력을 기울였는가에 대해 생각해볼 필요가 있다. 일반 사람들의 입장에서 보면, 등산가들이 어려운 산 봉우리를 오르는 도전 처럼 화학자들도 이러한 도전들이 일차원적 동기일 수 있다.이러한 순수한 도전 정신을 넘어서 이처럼 어려운 합성을 완성한다는 것은 새로운 표준을 세우고 이 분야를 새로운 단계로 올리는 한 방법으로서도 가치가 있..

분자 역학은 어떤 분자의 주어진 기하구조로부터 그 분자의 상호작용에 의해 발생되는 여러 종류의 에너지들을 수학적인식에 의해 계산함으로써 전체 무리 에너지를 얻을 수 있었으며, 그 값으로부터 그 분자의 대략적인 기하학적인 형태를 예측하였다. 결합각이 너무 크거나 너무 작으면 각 무리가 생기게 된다. 결합 길이가 너무 길거나 너무 짧은 경우에도 결합 길이에 있어 신축 무리가 생기게 된다. 단일 결합 주위의 가림 상호작용은 비틀림 무리를 생기게 하는데, 이는 비결합 원자들이서로 너무 가깝게 존재하면 입체 또는 반 데르 발스 무리가 유발된다는 것이다. 주어진 기하 구조에 대한 총 무리 에너지가 계산된 후, 프로그램에 의해 더 낮은 무리로의 기하구조가 자동적으로 약간의 변화가 가능하다. 무리가 새로운 기하 구조에..

Ammonia가 약염기인 것처럼 역시 amine이라고 부르는 수 많은 질소-함유 유기 화합물이 있다. 유기화학의 초창기에는 자연 원료로부터 얻어지는 염기성 아민류가 식물성 알칼리로 알려졌지만, 오늘날에는 알칼로이드라고 부른다. 20,000개 이상의 알칼로이드가 알려져 있는데, 알칼로이드에 대한 연구는 19세기 유기 화학의 성장에 큰 원동력이 되었다. 오늘날에도 흥미로운 연구 분야로 남아있다. 알칼로이드는 구조면에서 간단한 것부터 복잡한 것까지 아주 다양한데, 예를 들어 상한 물고기 냄새는 암모니아의 수소 중 하나가 유기 메틸기로 치환된 메틸아민이 주 원인이다. 생선 냄새의 제거를 위해 레몬주스를 사용함은 단순이 레몬의 citric acid와 생선의 methylamine 염기와의 산-염기 반응이다. 많은 ..

천연물이란 무엇인가? 살아있는 유기체인 동물에 의해 생성되는 즉, 자연계에서 발견되는 화합물 또는 대사산물의 총칭이며, 생명체에 의해 생성되는 물질이다. 대부분의 사람들은 생체분자(단백질, 탄수화물, 지방질, 핵산) 등의 일반적인 계열에 이름을 알고 있지만, 살아 있는 유기체에는 위의 4가지 보다 더 많은 종류의 화합물이 있다. 모든 살아있는 유기체 또한 천엽물이라는 이름으로 분류되는 다양한 화합물이 포함되어 있다. 천연물이라는 용어는 실제로 자연에서 산출되는 어떠한 화합물을 지칭하지만, 유기체의 성장과 발육에 필수적이 아니며 구조에 의해 분류되지도 않는 작은 분자인 이차대사물질의 의미로 받아들여지고 있다. 300,000개 이상의 이차 대사물질이 존재하고 있음이 알려져 있고, 이차 대사물질의 1차적인 기..

에터 ( R-O-R') 동일한 산소 원자에 결합된 두 개의 유기 그룹을 갖는 물의 유기 유도체 특징 물과 거의 동일한 기하구조 R–O–R 결합의 결합각은 대략 사면체이다 산소 원자는 sp3-혼성이다 상대적으로 안정적이며 여러 면에서 비반응적이다 실험실에서 용매로서 매우 유용하다 강산이 아니면 분해하기 힘들다 Williamson 에터 합성법 SN2 반응에서 금속알콕사이드와 일차 알킬 할라이드 및 토실레이트의 반응 에터 제조에 대해 가장 좋은 방법이다 알콜시화 이온은 알코올와 강염기, NaH의 반응에 의해 제조된다. SN2 반응이기 때문에 SN2의 문제점을 모두 지니고 있다. 경쟁적인 E2 제거 반응이 더 많이 가리워진 기질에서 일어날 수 있어 일차 할로젠화물이나 토실산염에서 가장 반응이 잘 일어난다. Na..

산소 주위의 구조가 물의 sp3 혼성화 궤도와 유사하다. 물처럼 액체 상태에서 수소 결합을 하기 때문에 물보다 더 높은 끓는 점을 지닌다. 더 정확하게 말하자면, 한 분자로 부터 양으로 편극된 OH-의 수소와 음으로 편극된 산소 사이에 존재하는 분자간 인력이 서로를 붙든다. 액체가 기체가 되기 위해서는 일정한 끓는 점에 도달해야 하는데, 이 분자간 인력을 먼저 극복해야하기 때문에 끓는 점이 높아진다. 약산, 약염기의 성질을 모두 지니고 있으며 수용액에서 아주 조금 해리하여 물에게 양성자를 주며 H3O+ 와 alkoxide ion, RO- 또는 phenoxide ion, ArO-을 생성한다. 알코올과 페놀의 산도 물에 의해서 알콕시화 이온이 더 쉽게 용매화가 될수록 알콕시화 이온 형성이 에너지적으로 선호되..

친전자체는 방향족 고리와 반응하여 고리 위의 한 개의 수소를 치환한다. Benzene의 친전자성 브로민화 반응 첨가반응이 일어날 경우, 방향족 고리의 안정화 에너지인 150KJ을 잃고 자유에너지는 증가한다. 치환반응이 일어날 경우 에너지는 잃지 않으나 자유에너지는 감소한다. Friedel-Crafts 반응 Benzene 고리 위에 알킬기를 도입하는 반응이다. Friedel-Crafts 반응의 4가지 한계 1. 할로젠화 알킬만 사용가능하다. (F, Cl, I, Br) -방향족 및 할로젠화 바이닐은 높은 에너지 준위를 가져 Friedel-Crafts 반응과 적합하지 않다. 2. EWG(전자 끄는기), 염기성 아미노기(-NH2) 를 포함하는 고리는 Friedel-Crafts 반응이 진행 되지 않는다. - EW..

방향족(aromatic) 3개의 이중 결합을 가지는 육원자 고리형의 Benzene과 같은 구조를 가진 화합물에 적용하여 쓰이는 용어 방향족 화합물은 상당히 많은 비체계적 이름을 가지고 있어. 몇가지만 IUPAC 규칙을 따른다. methylbenzene은 일반적으로 toluene, hydroxybenzene은 phenol 로 구분한다. 일치환 유도체들은 모체로 -benzene을 사용하여 다른 탄화수소들과 같은 방법으로 명명된다. 아렌(arene)으로 명명하는 알킬-치환 benzene 화합물들은 알킬기의 크기에 따라 두 가지 방법으로 명명된다. -알킬 치환기가 여섯 혹은 그 이하의 탄소를 가지고 있으면, 이러한 아렌은 알킬-치환 benzene으로 명명된다. -알킬 치환기가 고리에 비해 더 크다면(위 경우의 ..

Benzene 탄소가 6개인 사이클로알케인에 비해 6개의 수소가 부족하고 완전히 불포화되어 있으며, 이중 결합과 단일 결합을 교대로 가지고 있는 육원자 고리 Benzene은 일반적인 알켄에 비해서 덜 반응적이고, 알켄의 첨가 반응이 일어나지 않는다. Cyclohexene은 Br2와 빠르게 반응하여 첨가 생성물인 1,2-dimethylcyclohexane을 형성하나, Benzene은 Br2와 느리게 반응하여 치환 생성물인 C6H5Br을 생성한다. 이는 수소화열의 측정에 의해서 Benzene의 안정성을 이해할 수 있다. 고립된 알켄인 cyclohexene의 수소화열은 = -115kJ/mol 이나 콘쥬게이션된 다이엔인 1,3-cyclohexadiene의 수소화열은 -230kJ/mol 이다. 이는 고립된 다이엔..

콘쥬게이션 화합물 단일 결합과 이중결합이 교대로 들어있는 화합물 (single-double-single-doble) 1,3-Butadiene과 Butane의 결합 길이를 비교했을 때, 1,3-Butadiene의 길이가 훨씬 짧은 것을 확인할 수있다. 길이가 훨씬 짧다는 것은 그만큼 결합의 세기가 강하고 안정하다는 것을 의미한다. 콘쥬게이션 다이엔이 안정한 이유는 무엇일까? 이는 원자가 결합 이론과 분자 오비탈 이론으로 설명할 수있다. 1. 원자가 결합 이론 알케인의 일반적인 C-C 단일 결합은 두 탄소에 존재하는 sp3 오비탈의 시그마 결합의 결과이다. 하지만 콘쥬게이션 다이엔 중앙의 C-C 단일 결합은 두 탄소에 있는 sp2 오비탈의 시그마 결합의 결과이다. sp2 (33%) 오비탈은 sp3 (25%)..