알코올와 페놀

차례로 각각의 화학 구조이다.

 

산소 주위의 구조가 물의 sp3 혼성화 궤도와 유사하다.

 

물처럼 액체 상태에서 수소 결합을 하기 때문에 물보다 더 높은 끓는 점을 지닌다.

 

더 정확하게 말하자면, 

한 분자로 부터 양으로 편극된 OH-의 수소와 음으로 편극된 산소 사이에 존재하는 

분자간 인력이 서로를 붙든다. 

 

액체가 기체가 되기 위해서는 일정한 끓는 점에 도달해야 하는데, 

이 분자간 인력을 먼저 극복해야하기 때문에 끓는 점이 높아진다.

 

수소 결합의 형태구조

 

약산, 약염기의 성질을 모두 지니고 있으며

 

수용액에서 아주 조금 해리하여 물에게 양성자를 주며

H3O+ 와 alkoxide ion, RO- 또는 phenoxide ion, ArO-을 생성한다.

알코올의 해리

 

페놀의 해리

 

 

 

알코올과 페놀의 산도

대표적 화합물들의 산도 비교

 

물에 의해서 알콕시화 이온이 더 쉽게 용매화가 될수록 

알콕시화 이온 형성이 에너지적으로 선호되게 된다.

 

=입체 장애가 작을 수록 산도가 높다

용매화가 쉽다는 것은 산도가 보다 높다는 말과 같다.

유발효과도 알코올의 산도를 결정하는데 중요한 역할을 한다.

 

전자 끄는 기는 콘쥬게이션된 염기를 안정화시켜 알코올을 보다 센 산으로 만든다.

F는 높은 EN으로 전자를 당길 수 있다.

 

 

페놀은 페녹시화 이온의 공명 안정화로 인해 알코올 보다 더 산성이다.

 

 

Grignard 반응

 

 

Grignard 반응의 단점

 

동일 분자내에 반응성이 큰 치환기가 있으면 시약 제조가 불가하다.

 

EX) 할로젠화 알킬과 케톤기를 함께 지닌 화합물은

그 자신들과 반응하여 시약 제조가 불가하다.

 

알코올을 tosylate로 전환

 

알코올이 pyridine 용액에서 p-TosCl과 반응하면 생성된다.

 

결과 생성물인 alkyl tosylate는 SN1, SN2 반응을 쉽게 일으킨다.

 

 

SN2 반응에서 할로젠화물 대신 tosylate를 사용하는 이유

원래라면 두 차례 반전물을 생성하나, tosylate를 경유할 경우에는 한 차례만 반전이 일어나고,

출발 물질인 알코올과는 입체화학적 구조가 반대인 생성물을 생성한다.