Barbiturates

질병과 전염병을 치료하기 위하여 약초를 이용하는 것은 수천 년 전부터 이어져 왔지만, 실험실에서 합성한 화학 물질을 의학적으로 사용하는 것은 그보다 훨씬 짧은 역 사를 가지고 있다. 다양한 용도를 가진 의약품의 큰 부류 인 barbiturates는 의약 화학의 초기에 성공한 경우 중의 하나이다. Barbiturate의 합성과 의학적인 사용은 독일 화학회사인 Bayer가 불면증 치료제로서 상품명이 Veron al인 barbital인 화합물을 처음 팔기 시작한 1904년으로 거슬러 올라간다. 그때 이후로 2500종 이상의 서로 다른 barbiturate 유도체들이 제약회사에서 합성되었고, 이 중 전히 사용되고 있다. 50종 이상이 악으로 사용되었으며, 약 12종은 아직도 마취제, 항경런제, 진정제 그리고 불안 완화제로 여 Barbiturate은 비교적 간단하고, 잘 알려진 반응을 이용하여 합성한다. 엔올 음이온 알릴화 반응과 친 핵성 아실 치환 반응이다. Diethyl malonate 혹은 malonic ester로부터 생성된 엔을 음이온 중간체와 단순한 할로젠화 알킬의 알킬화 반응을 통해서 다양한 이치환된 malonic ester를 얻을 수 있다. 이 치환 된 malonic ester와 Urea, (H2N)2CO와의 반응으로부터 barbitrate를 얻을 수 있는데, 이 반응은 malon ic ester의 에스터기와 urea의 -NH 2 기와의 두 번의 친핵성 아실 치환 반응을 통해서 의해 진행된다(그 림 22-7). Amobarbital (Amytal), pentobarbital (Nembutal), secobarbital (Seconal)의 합성이 전형적 인 예이다.

의사 처방 의학품으로 사용되는 것뿐만 아니라 많은 barbiturate는 처방 없이 불법적으로 널리 사용 되고 있음을 볼 수 있다. 각각의 barbiturate는 규격화된 크기, 모양, 그리고 색깔이 있는 알약으로 생산 되고 있는데, 처방 없이 불법적으로 판매되는 것들은 종종 그러한 색깔을 흉내 낸 이름을 가지고 있다. 여전히 오늘날에도 사용되고 있지만, 대부분의 barbiturate는 더 안전하고 현저하게 다른 구조를 가진 보다 더 강력한 다른 약품으로 대체되어 왔다.