화학을 다루는 사람이 아니라면 에폭사이드에 대해서 알기는 쉽지 않다. 하지만 모든 사람들이 가정용품을 수리 혹은 보호용 코팅으로 에폭시 접착제를 사용한다. 세계적으로 약 200억 달러 이상 가치의 에폭시가 매년 항공우주산업을 포함해서 많은 접착제와 코팅용으로 사용된다. 그 예로, 신형 보잉 787 dreamliner의 대부분은 에폭시가 기본 재료인 접착제가 사용된다. 에폭시 수지 및 접착제는 사용 전에 두 가지 성분을 섞어야 한다. 하나는 액체인 '예비 중합체' 이고 다른 하나는 예비 중합체와 반응하여 굳히는 '경화제' 이다. 가장 널리 사용되고 있는 에폭시 수지와 접착제는 예비 중합체인 bisphenol A 와 epichlorohydrin으로 이루어진 것이다. 염기로 처리하면 bisphenol A는 그 음이온으로 전환되고 epichlorohydrin과 sn2 반응에서 친핵체로 작용하게 된다. 각 epichlorohydrin 분자는 한 번은 염소 이온의 sn2 치환과 한 번은 에폭사이드 고리의 친핵성 열림에 의해 두 분자의 bisphenol A와 반응할 수 있다. 동시에 각 bisphenol A는 두 분자의 epichlorohydrin과 반응하여 기다란 중합체 사슬을 이룬다. 예비 중합체 사슬의 양 끝에는 반응하지 않은 에폭시가 있고, 각 사슬 가운데에는 많은 이차 알코올 기가 존재한다.
비카이랄 시약들 사이 반응에 의해 형성된 카이랄 생성물은 언제든지 라셈 혼합물이어야 한다. 즉, 생성 물의 두 거울상이성질체는 동일량 생성되어야만 한다. 예를 들면, geraniol과 m-chloroperoxybenzoic acid의 반응은 라셈 혼합물인 (25,3S)와 (2R,3R) 에폭사이드를 생성한다. 불행하게도 주어진 의약품이나 또는 중요한 물질들은 한 가지 거울상이성질체만이 원하는 생물학적 특성을 가지고 있다. 다른 거울상이성질체는 비활성이거나 혹은 위험성마저 지니고 있다. 따라서 두 개의 가능한 거울상이성질체 중에서 한 가지만이 형성 되는 거울상선택성(enantioselective) 합성 방법을 널리 개발하 기 위하여 최근에 많은 연구들이 진행되고 있다. 거울상선택성 합 성의 중요성이 점점 커져 2001년 노벨 화학상은 이 분야의 개척 자인 세 명의 과학자에게 주어졌다. William S. Knowles, K. Barry Sharpless, Ryoji Noyori이다. 거울상선택성 합성에 대한 여러 가지 시도가 있지만, 가장 효 과적인 방법은 자연계가 비대칭 효소를 이용하여 반응을 촉매하 는 것과 같이 기질 분리를 일시적으로 비대칭 환경에 머무르도록 카이랄 촉매를 이용하는 것이다. 그러한 비대칭 환경에 있는 동안 기질은 한 면이 다른 면에 비해 더 많 이 열려 있을 수 있고, 한 가지 거울상이성질 생성물이 다른 거울상이성질 생성물에 비해 더 많이 생성된 다. 비슷한 개념으로 커피를 마시기 위해 오른손으로 커피 잔을 드는 문제를 생각해 보자. 커피 잔 자체 는 비카이랄이지만, 손으로 잡는 순간 커피 잔은 카이랄이 된다. 커피 잔의 한 면은 커피를 마실 수 있도 록 내 쪽으로 향해 있지만, 다른 면은 멀어지게 된다. 한 이면이 다른 면에 비해 나에게 더 많이 접근되어 있어서 두 면은 서로 다르다. 현재 알려진 여러 가지 거울상선택성 반응 중에서 가장 일반적인 반응이 Sharpless 에폭시화 반응 이다. 이 반응은 카이랄 보조제로 titanium tetraisopropoxide와 diethyl tartrate (DET) 존재하에서 geraniol과 같은 알릴 알코올을 tert-butyl hydroperoxide, (CH 3)3C-OOH로 처리하는 방법이다. (R.R) Tartrate가 사용되면, geraniol이 98% 선택성으로 25,35 에폭사이드로 전환되었으며, (S,S) tartrate가 사 용되었을 때는 2R,3R 에폭사이드가 만들어졌다. 우리는 각 경우에 주생성물이 생성물의 4%가 라셈 혼합 물(2% 25,35와 2% 2R,3R)이고 나머지 96%가 단일 거울상이성질체가 형성됨을 의미하는 96%의 거울상 초과량(enantiomeric excess)으로 만들어졌다고 말한다. 어느 카이랄 촉매의 작용에 의한 것인지 자세 한 메커니즘은 조금 복잡하지만, 하나의 titanium과 두 분자의 tartrate가 카이랄 착물 형성이 포함된 것 으로 나타난다.