이온성 액체

이온으로 이루어진 액체가 있을까? 보통 이온성 화합물을 생각할 때, 녹는점이 높은 고체: sodium chlo ride, magnesium sulfate, lithium carbonate 등을 떠올리게 된다. 그러나 실온에서 액체인 이온성 화 합물도 있으며, 그들은 반응 용매로서 중요성이 두드러지고, 특히 녹색화학 과정에서 사용된다.

1500종 이상의 이온성 액체가 알려져 있고, 약 500종 정도가 상업적으로 이용된다. 이온성 액체는 거의 1세기 동안 알려져 왔으며, 최초로 발견된 것은 녹는점이 12°C인 ethylammoni um nitrate, CH 3 CH 3 + NO 3 - 이다. 그러나 더 일반적으로 오늘날 사용되는 이온성 액체는 양이온이 비대칭인 염이다.

또한 이온 중 하나 또는 두 이온 모두 크기가 매우 커서 전하가 큰 부피 전체에 분산되 어 있다. 이들 두 요인은 결정 격자 에너지를 최소화시켜서 고체가 형성되지 못하도록 해준다. 전형적인 양이온은 1,3-dialkylimidazolium 이온, N-alkylpyridinium 이온 혹은 고리에 치환된 N-alkylpyridinium 이온과 같은 헤테로고리 아민으로부터 만들어진 사차 암모늄 이온이다.

음이온은 양이온만큼 다양하다.

Hexafluorophosphate, tetrafluoroborate, sulfate, trifluoromethanesolfonates (triflate) 및 할로젠화물 등이 몇 가지 음이온성 액체이다. 이온성 액체는 녹색화학에서 용매로 사용할 수 있도록 하는 여러 가지 중요한 특징을 가지고 있다.

이온성 액체는 특히 녹색화학에서 용매로 사용할 수 있도록 매력을 갖게 하는 여러 해 필요한 용매의 양을 최소한으로 줄일 수 있다. 이온성 액체는 극성과 비극성 유기 화합물을 모두 녹이며, 높은 용질의 농도를 형성하고 이로 인 이온성 액체는 양이온과 음이온의 구조를 변화시킴으로서 특정한 반응에 최적화할 수 있다.

이온성 액체는 불연성이다. 이온성 액체는 열에 안정하다. 이온성 액체는 증기 압력이 거의 없으며 증발하지 않는다. 이온성 액체는 일반적으로 회수 가능하고 여러 번 재사용할 수 있다. 유기 화학에서 이온성 액체를 사용하는 한 예로서, 진통제인 paravoline은 약자로 [6mim][PF6]로 표기되는 1-butyl-3-methylimidazoli hexafluorophosphate를 각 단계에서 용매로 사용한 두 단계 를 거쳐서 합성된다.

첫 번째 단계는 2-methylindole 올 일차 할로젠화 알킬과의 염가유발 SN2 빈응이 며, 두 번째 단계는 Friedel-Crafts 아실화 반응이다. 두 단계 모두 95% 수득률로 일어나며 반응 혼합물 을 처음에 toluene으로 그 다음에 물로 씻어주면 이온성 용매가 회수된다.

이온성 액체 촉매를 이용한 최초의 상업적인 공정은 2008년에 isobutane으로부터 알킬화된 가솔린 올 일 년에 65,000톤을 생산하는 공장의 문을 연 PetroChina에 의해 도입되었다. 알루미나를 기본으로 하는 이온성 액체 촉매는 이전에 이미 사용된 바 있는 sulfuric acid와 hydrofluoric acid를 대신한다.