비타민 C

비타민(Vitamin)이라는 말을 흔히 사용함에도 불구하고 실제로 부정확한 용어이다. 일반적으로 말하면 비타민은 주어진 생명체가 살아가고 성장하는 데 소량 필요하지만 합성할 수 없고 음식물을 통해서 섭 취해야 하는 유기 화합물이다. 따라서 비타민만 고려한다면 어디에서나 하루에 몇 마이크로그램부터 100 mg까지 단지 소량만이 필요한 물질이다. 음식물로는 아미노산과 불포화 지방과 같은 많은 양이 필 요하지만 비타민으로 간주하지는 않는다.

더욱이 서로 다른 생명체는 서로 다른 비타민을 필요로 한다. 예를 들면 4000 종 이상의 포유동물은 자신의 몸 안에서 ascorbic acid를 합성할 수 있지만, 사람 은 그러한 포유동물에 속하지 않는다. 따라서 ascorbic acid는 사람의 비타민(우 리 모두가 비타민 C로 알고 있는)이고, 우리들이 먹는 음식으로부터 섭취해야만 한다. 수많은 다른 화합물들의 적은 양이 사람에게 비슷하게 필요하다. 예를 돌면, retinol (비타민 A), thiamine (비타민 B,), tocopherol (비타민 E)을 들 수 있다. 비타민 C는 분명히 모든 비타민 중 가장 잘 알려져 있다.

최초의 비타민은 1928년 발견되었고, 1933년에 그 구조가 밝혀졌으며, 실험실에서 최초로 합성되었다. 최근에는 연간 2억만 파운드 이상의 비타민 C가 전 세계에서 합성되며, 이 것은 모든 다른 비타민을 모두 합한 것보다 더 많은 앙이다. 더욱이 비타민 보충에 이용되는 비타민 C는 제빵용 '밀가루의 개선을 위한 식품 방부제로도 이용되고, 동물 식품의 첨가제로도 이용된다. . 비타민 C는 항괴혈병에 대한 특성이 가장 잘 알려져 있으며, 이 성질은 음식에 신선한 채소와 감귤 류의 과일이 부족하면 출혈병인 괴혈병의 공격을 막지 못했음을 뜻한다. 대항해 시대의 선원은 쉽게 괴 혈병에 감염되었고, 그 결과 선원들의 사망률이 높았다.

예를 들면, 포르투갈 탐험가인 Vasco da Gama 는 1497~1499년 사이의 2년간 희망봉 주변의 항해에서 괴혈병으로 인해 반 이상이나 되는 승무원의 수 12bice 생명을 잃었다. 최근에는 비타민 C의 많은 섭취는 감기의 예방, 불임 치료, 후천성 면역 결핍증(AIDS) 증후군 공격 의 지연, 그리고 위암과 자궁암의 확장을 방지하는 작용이 있다고 알려지고 있다. 아직은 이러한 주장 에 대한 근거가 부족하지만, 최근 유럽의 연구에서 위암 예방 효과에 대한 통계적 증거를 발견하였다. 매일 많은 양의 비타민 C를 섭취한다 하더라도 아마도 걱정거리가 되지는 않으며, 이는 비타민 C에 의 한 해로운 부작용이 최소로 나타나기 때문이다. 비타민 C의 공업적인 제법은 그림 20-7에 나타낸 glucose를 출발 물질로 시작하여 다섯 단계 과정인 생물학적인 유기 화학과 실험실적인 유기 화학의 특이한 혼합 방식이 포함되어 있다. Pentahydroxy aldehyde인 glucose는 첫 단계에서 sorbitol로 환원된 다음 미생물인 Acetobacter suboxydanes에 의 해 산화된다. 어떠한 약품 없이도 sorbitol에 존재하는 여섯 개의 알코올 중 단 한 개만의 알코올을 선 택적으로 산화시키는 효소 반응이 이용된다. Acetone과 산 촉매로 처리하면 아세틸 결합에 남아있는 네 개의 하이드록시 기가 보호되고, 보호되지 않은 하이드록시기는 NaOCI 수용액(표백제)과 반응하여 카복실산으로 화학적 산화가 일어난다. 산 촉매 가수 반응에 의해 두 개의 아세틸기가 제거되어 분자내 상이다. 에스터-형성 반응이 일어나게 되고, ascorbic acid가 얻어진다. 각 다섯 단계 반응의 수득률은 90% 이상이다.