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에터
( R-O-R')
동일한 산소 원자에 결합된 두 개의 유기 그룹을 갖는 물의 유기 유도체
특징
물과 거의 동일한 기하구조
R–O–R 결합의 결합각은 대략 사면체이다
산소 원자는 sp3-혼성이다
상대적으로 안정적이며 여러 면에서 비반응적이다
실험실에서 용매로서 매우 유용하다
강산이 아니면 분해하기 힘들다
Williamson 에터 합성법
SN2 반응에서 금속알콕사이드와 일차 알킬 할라이드 및 토실레이트의 반응
에터 제조에 대해 가장 좋은 방법이다
알콜시화 이온은 알코올와 강염기, NaH의 반응에 의해 제조된다.
SN2 반응이기 때문에 SN2의 문제점을 모두 지니고 있다.
경쟁적인 E2 제거 반응이 더 많이 가리워진 기질에서 일어날 수 있어
일차 할로젠화물이나 토실산염에서 가장 반응이 잘 일어난다.
NaH에 비해 더 온화한 염기인 Ag2O를 사용하면 직접적으로 반응하여
중간체를 만들 필요가 없다.
Claisen 자리 옮김 반응
Phenol 과 NaH의 반응
Allyl aryl ether를 200~250℃로 가열함으로써 발생.
o-Allylphenol이 얻어진다.
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